梦露与总统肯尼迪打得火热是1961年，那次他们抓住第一夫人去东海岸度假的机会，在帕特·劳福德的家中出双入对，同床共枕。之后又常常约会，在贝弗利希尔顿大酒店共度良宵，或是在圣莫尼卡的沙滩上偷欢。
梦露认识肯尼迪总统的兄弟，当时的司法部长罗伯特·肯尼迪的时候，肯尼迪总统对梦露已有些厌倦了。
他们三个人的关系发展颇有戏剧性，罗伯特·肯尼迪是以其哥哥的劝解人的身份出现在梦露面前的，他告诉梦露：她和总统之间的关系不可能继续发展了。但是他自己却很快被梦露吸引，成为梦露又一个秘密来往的情人。
梦露开始不停地往司法部办公室打电话，为梦露神魂颠倒的罗伯特总是很快回话。在电影制片厂里，梦露的同事也发现罗伯特·肯尼迪常常给梦露打电话。医生的女儿琼也注意到梦露在交谈的时候也激动不已，提起自己生活中的新男性。从梦露遮掩掩的话中，她知道这个人很有名，且是官场人物。
肯尼迪总统，面临着因追求女色接受控告的危险，而这次危险的风暴，实际上已酝酿多时。
第一个危险的兆头就是在几个月前贾恩卡纳被逮捕时，他扬言要吐露肯尼央兄弟的全部丑闻。
第二个危险来自于卡车司机联合会主席霍法。作为司法部长，罗伯特通过细密地调查工作知道，霍法领导的联合会是一个犯罪团伙，而且与贾恩卡纳的芝加哥犯罪团伙有勾结。在司法部门负责的调查霍法的过程中得知，霍法曾使用各种手段以求赦免，包括贿赂司法人员、胁迫目击证人等。现在，由于负责司法工作的罗伯特几年的不懈努力，终于把他逮捕归案。可就在这个时候，各种威胁和恐吓就开始了。
肯尼迪兄弟俩接到了种种警告，却毫无顾忌。1961年 12中旬，从联邦调查局接到的消息看，贾恩卡纳准备把与总统有私人关系的弗兰克·西纳特拉来为他向总统兄弟说情。但后来发现西纳特拉已经没有什么利用价值，就准备把他踢出去，还准备泄露肯尼迪兄弟的私人秘密。联邦调查局主任胡佛委婉忠告总统，与朱迪思·坎贝尔不应该再联系，也应该拒绝与为贾恩卡纳说情的西纳特拉共进晚餐的要求。
事情好象过去了，一切显得风平浪静，但曾受到恐吓的总统并没有完全接受教训，现在他们兄弟二人又和梦露搞在一起。
那年初，梦露与肯尼迪兄弟关系达到高潮，梦露不是与哥哥鬼混就是与弟弟如胶似漆，两兄弟都心照不宣地与梦露保持着性关系。肯尼迪甚至给梦露一个私人电话，梦露可以从司法部附近的通道直接进入肯尼迪的隐私空间。与此同时，肯尼迪向梦露承诺，要与夫人杰奎琳离异，然后明媒正娶梦露为“第一夫人”。梦露密友特瑞·莫尔回忆说：“那时，梦露天真地做着未来‘第一夫人’的梦。”
1962年4月，梦露的生活似乎逐渐回归正常。梦露一直在不停地向自己的朋友谈论自己与肯尼迪兄弟之间的关系。她完全没有意识到自己已经处在火山口上。她也没有意识到自己处境的危险，因为在这个时候，已经有人开始监听所有与肯尼迪兄弟相关的人，而梦露是其中最理想的靶子、对象。
监听的人有几伙，其中一人，就是梦露的前夫乔·迪马乔。他从前监视梦露，是因为不放心，现在监视梦露，主要是为了“保护她”。他的窃听监视时间很长，在1961年就开始监听了。监听的还有黑帮分子，在知道了梦露与肯尼迪兄弟之间的暧昧关系后，他们的目光就瞄准了梦露。
这个黑帮分子就是霍法，他雇佣了一个窃听专家来监视梦露，并录制了一盘谈话记录录音带，其中就有梦露与肯尼迪兄弟的谈话，尤其是与司法部长罗伯特。这些黑帮分子，他们不仅监听梦露，同时也把黑手伸进了司法部，在里面安装窃听器，在这里他们也同时窃听了梦露与罗伯特的私人电话。
霍法之所以监视梦露，是为了能够掌握肯尼迪兄弟的把柄，给自己解脱。但是他的这些恶意的电子窃听器还没有完全发挥效用，梦露就去世了。
当时梦露对这些窃听是否一点都不知情呢？从她1962年的反应来看，应该说她还是觉察到了蛛丝马迹，因为她不仅让人把邻居家统统搜查一遍，还不让人把她的电话号码写在电话机上，同时钱包里装了备用硬币，重要的电话都是在公共电话亭里打。
但天真的梦露却把这种危险淡化了，以为监视自己的只不过是新闻媒介，她防范监视，只不过是害怕自己的私生活被泄露出去。她不能真正意识到严重的危险性。因为这个时候，她的情绪激动，身体江河日下，自控能力也越来越差了。
在随后的日子里，她为总统的45岁生日准备礼物。她精心准备要给总统唱《总统，祝你生日快乐》的歌，因为这是她首次与总统一起公开露面。这次庆典非常隆重，届时将有两万名民主党成员参加，许多大牌影星、歌星也将出席并表演节目，预计投资将超过一百万美元。由彼得·劳福德提出的由梦露为总统献上一支祝福的生日歌的建议，得到了总统本人的双手赞同。这样，还在生日庆典的一个多月前，梦露就接到了邀请电话。根据晚会组织者的解释，他们请来梦露是想“让当今世界最有权力的总统和本世纪最有魅力的女演员欢聚一堂”，然而，此地无银三百两的解释很快就让随后发生的一些细节戳破。
为了这次晚会，梦露马上忙开了。她请来了自己的朋友，著名的法国服装设计师让·路易为她专门设计一件晚会礼服，要求“引人注目，别出心裁，且只有梦露才敢穿的，具有真正的历史意义”。
让·路易在仔细研究了梦露的许多电影剧照后，根据梦露的身体特点，设计了一件由金属饰片和珠线装饰的裙子，后面开口，裙摆及地，几近赤裸。让·路易还专门成立了一个加工小组，日夜赶制。一切都是精工细作的，衣料是从法国运来的，所有丝线要比普通丝线细上50倍左右，尺寸是直接在梦露身体上现量的。而且由于梦露不爱穿内衣，就用由特制细线纺成的网眼绸做成各种衬里的饰条。在连续工作了七天后，才完成了最后一道工序：在礼服上缝制6000多颗珠饰。这件被命名为“肯尼迪装”的礼服，造价高达12000美元。
虽然要求保密，但是梦露还是不能控制自己，常常在自己的仆人面前唱出那首准备献给总统的生日歌。当时《濒于崩溃》的拍摄组工作人员以及福克斯公司听到风声后，正式向梦露提出了强烈抗议，要她不要误了影片拍摄。但是在日期临近的时候，梦露以身体不适为由不去参加拍摄。当公司意识到这是个花招的时候，梦露已经被西纳特拉的直升机接到了纽约。到了纽约后梦露被安排在曼哈顿，接着就开始生日晚会的排练。
生日晚会终于到了。肯尼迪兄弟出现在晚会的大厅里，但是总统身边本来应该出现的第一夫人杰奎琳却没有出现。这个一向低调，积极支持自己丈夫的贤惠女人，在听说了安排梦露向总统献祝寿歌后，还是忍不住难受。她不愿看见那种场面，就带着自己的孩子到东海岸度假去了。晚会上，众多明星的表演引起了大家的掌声阵阵。就在演出进入高潮的时候，梦露穿着那件只有她才敢穿的礼服出现了，马上引起了一片欢呼！所有人的眼睛都瞪直了，包括总统兄弟。梦露有点紧张，颤微微地走到了总统面前，唱起了编排好的生日献歌。掌声，欢呼声响成一片！大家都跟着梦露开始大声地唱了起来。梦露的魅力再一次征服了在场的所有人。会后，梦露被送到卡莱尔大酒店，与总统单独相处了几个小时。这也是他俩最后的一次见面。
但是，他们这次单独约会时，总统对梦露大加指责，原因是梦露唱得过于甜蜜过于真挚，以至于所有人，连电视观众都看出，她与总统的关系不一般。
最让人感到意外的事情发生在舞会结束后第二天凌晨，格莱姆回忆说：“第二天一早有人找到我家，他们自称来自于为总统服务的保密部门。这些不速之客向我索取头天晚上拍下的照片－－当时这些照片我已经冲出了底片－－但是他们只拿走了有梦露图像的几张照片。不过后来我发现这些人百密一疏，他们还是漏了两张。”
漏下的两张就是如今我们看到的照片，一张是梦露为总统唱那首生日歌的照片，另一张则是目前唯一一张同时纪录有梦露和肯尼迪兄弟图像的照片，我们看到肯尼迪兄弟一左一右站在梦露身边，三个人正亲热地交谈着什么。
不过，为什么第二天一早马上有白宫保密机关的工作人员来格莱姆家索取梦露的照片？难道肯尼迪兄弟害怕让更多的人知道：他们曾和梦露在一起呆过并兴高采烈地聊过天？晚会之后仅过了几个月，梦露在自己家中孤独而神秘地死去，再往后，肯尼迪两兄弟相继死于非命。她和他俩之间的故事，照片带给我们的，只能是有关他们之间亲密接触的更多猜测
从舞会之后，梦露与总统的桃色新闻不胫而走。1962年夏天，肯尼迪兄弟发现有人在他们海滨的住所以及玛丽莲的公寓都安装了窃听器，他们立刻意识到他们与玛丽莲的关系使他们处于一种窘迫的境地。他们的政敌和黑社会都竭尽全力搜集他们不道德的证据。政敌显然已经掌握了涉及总统和司法部长的爆炸性材料。
接着就有人带信给梦露，让她不要再与总统交往，否则可能遇到麻烦。梦露隐约感到，她已先后被肯尼迪兄弟愚弄了，虽然肯尼迪总统从未暗示过结婚，但他的弟弟罗伯特却明显地暗示过。她对来访的朋友直言不讳地说，要把与总统两兄弟的关系公诸于众。当梦露知道自己怀有罗伯特的骨肉时，她不断致电华盛顿罗伯特的司法部办公室，不过此时罗伯特已对梦露生厌，准备抛弃她。梦露在伤心欲绝之下，于1962年7 月20日在洛杉矶巴嫩雪松医院偷偷做了堕胎手术。
1962年8月2日，玛丽莲获悉罗福特将携家人在旧金山度周末的消息，她往他们预定的酒店打电话，留下口讯：如果不向她当面解释原因，她就在下星期一举行记者招待会。
1962年8月4日梦露前往塔河湖度周末，那时的她准备要与迪马乔破镜重圆。迪马乔抵达度假山庄后就发现，这里很不对劲，大人物很多，到处戒备森严。迪马乔还以为是梦露特意安排的，他因此恼羞成怒，一见面就两人就争吵起来，不久迪马乔扬长而去。一向对梦露一往情深的迪马乔这次的大发雷霆让梦露颇感纳闷。下午，梦露的精神与往常一样，她又服用了安眠药。格林森医生打电话劝说她放弃安眠药，尽量用氯醛化合物，以减轻药物对身体的影响，但梦露却依旧我行我素。
那天，梦露在与发型师悉尼·桂拉罗弗谈话时偶然说出了肯尼迪与黑手党有不可告人的秘密。罗伯特马上就获知这一信息，他要朋友乔·纳尔警告梦露，不要胡言乱语。那晚，梦露再次接到数个电话，包括她以前的情人乔斯·波兰诺。波兰诺莫名其妙地批评梦露道：“你泄露了天机，这将震惊世界。”
两个人最常见面的地方，还是在彼得·劳福德的别墅里。偶尔罗伯特也来梦露的新家找梦露。尽管公开场合很少有人能够看见罗伯特和梦露的身影，但是却还是被人发现了蛛丝马迹。一次，有位杂志社的摄影师在社交场合发现两人贴面而舞，关系极其亲密，让人怀疑他们两个人就是情侣。这个时候，梦露与总统也还保持联系，尽管次数不多。
实际上，梦露与肯尼迪兄弟的这种双重交往很符合肯尼迪家族的惯例，那就是一个女人分别从他们兄弟的手中一一转过，从这个人的手里转到另一个人的手里。
在这之前将近10年的时间里，一些非常美丽的女人，如安吉·迪金森、杰恩·曼斯菲尔德，走马灯般地光顾圣莫尼卡罗伯特的寓所与肯尼迪兄弟幽会，梦露是这张名单中最后的一个。那时她是全美国的性感宝贝，总统兄弟怎能放过她。根据FBI调查，1962年初，梦露与肯尼迪总统及其兄弟建立了亲密的关系。在圣莫尼卡，梦露称肯尼迪总统为“卷毛”。谁也不知道他们演绎着什么游戏，但朋友肯定说，梦露与肯尼迪两兄弟都有性关系，梦露最亲近的朋友甚至说，梦露把心给了肯尼迪哥哥，而把身体给了肯尼迪的弟弟。梦露周旋与肯尼迪兄弟之间，一仆二主的微妙关系使她的怀孕变得更为复杂。梦露日记中也提到了这一窘境。
同时，梦露介入美国顶层社会引起FBI的注意，他们开始调查梦露的背景，此时，美国黑手党也开始注意梦露。黑手党对肯尼迪兄弟“瓜分”梦露又恨又怕。梦露本人却没有想到，她已深深介入了一场危险游戏中。梦露不相信地狱，不相信来世，她活着就要尽情享受生活，和顶层人物的交往使她的虚荣心日益膨胀，她认为，自己应该得到更多，她应该成为美国第一夫人。1962年，梦露在布伦伍德的别墅离医生格林森和罗伯特的家都近在咫尺。梦露看医生和到罗伯特家与肯尼迪约会都很方便，但梦露却很少听医生的劝告，仍然大量服用安眠药。格林森医生隐约感到，梦露与肯尼迪兄弟的关系已构成另一危险，与权力巨大的肯尼迪交往可不是件容易的事，他可以轻易使梦露销声匿迹。
其中的一个危险来自于美国的黑手党。他们还在总统竞选期间就密切关注总统兄弟的一言一行。甚至在一件调查案中，当时的黑帮头子贾恩卡纳曾经为总统出过力。1961年初，喜剧演员杰里·刘易斯被控告与一离婚诉讼案件中原告的妻子通奸，这个女人是一个刚刚出道的女演员，同时接到指控的人中就包括总统。尽管传言是杰里·刘易斯找到黑帮头子贾恩卡纳的情妇朱迪恩·坎贝尔，央求她把这件事情托付给贾恩卡纳，由他想办法来摆平这个案件，但这件案子，无疑也为好色的总统解了围。可是，接受黑帮的恩惠，对总统的不利影响是可想而知。更麻烦的还在于朱迪思· 坎贝尔，她和约翰·肯尼迪也关系暧昧。通过她，贾恩卡纳就能知道一些白宫秘密，所以当1961年7月12日，贾恩卡纳被逮捕的时候，他甚至威胁要吐露肯尼迪兄弟的秘密。
此外，罗伯特·肯尼迪与两个姑娘在一块毯子上消遣取乐的场面也被他们用远距离镜头拍摄下来。他们企图利用这些照片勒索司法部长。
但当时联邦调查局专门负责处理犯罪案件的主管向司法部长汇报这一情况的时候，罗伯特·肯尼迪却像什么都没有发生似的，反而没事人似地问他准备去哪里度假，似乎对这些因为自己追逐女性而引起的麻烦抱着毫不在乎的态度。
