没有酒喝发明“暖足”
吴敬梓自33岁移居南京至去世，一直以卖文为生，经常过着衣不保暖、食不果腹的困苦生活。他家中最值钱的就是古书几十册，吴敬梓日夜诵读以自娱，但最后，这些书也拿去卖掉买米。据说，每到冬天，吴敬梓因无钱买酒御寒，便邀请五六好友乘月色走出南京城南门，绕着城墙走，一路上唱歌、吟诗，你歌我和，直到天亮，走进水西门而散，夜夜如此。由于走了几十里路，全身就暖和了，吴敬梓幽默地称夜间之行为“暖足”。
吴敬梓在南京居住了很久，成为当地的文坛领袖。为在雨花山山麓建“先贤祠”，他甚至卖掉居所去筹措建筑费用，家境更为贫困。正是他多舛的人生经历、深厚的学识素养和愤世嫉俗的情怀，以及由此而获得的对现实生活独具慧眼的深刻认识，成就他创造出不朽之作《儒林外史》。
秦淮声色犬马散尽家产
吴敬梓并非出身贫寒之家，恰恰相反，他出身于书香世家，祖上累世行医，到了曾祖一辈开始做官。曾祖吴国对，是顺治十五年(1658年)的探花，与诗人王士禛同榜，官至翰林院侍读，提督顺天学政；祖父一辈吴晟是康熙十五年(1676年)进士；亲祖父吴旦以监生考授州同知。60年间，家族中有进士、举人等功名以及出仕的官员十四五人，贡生、秀才之类还不计在内，可谓是科甲鼎盛的缙绅世家。
吴敬梓的生父名雯延，吴敬梓是他的三个儿子中最小的一个，自幼便被过继给长房吴霖起为嗣。吴霖起曾任江苏赣榆县教谕，在吴敬梓考取秀才的雍正元年(1723年)死去。吴敬梓自小聪明过人，对文学创作表现出特别的天赋，14岁起，便因跟随父亲到各处做官而有机会获得包括官场内幕在内的大量见识。
吴霖起死后，近房中不少人觊觎遗产，因吴敬梓是嗣子，便给了他们以可乘之机，于是发生了“兄弟参商，宗族诟谇”的争产纠纷，乃至亲族冲入家中攫夺其财产。虽然最后他继承了父亲的遗产，但因争产之事深受刺激。此时的吴敬梓无心做官，对虚伪的人际关系又深感厌恶，亦无意进取功名。他开始挥霍遗产。
23岁的吴敬梓个性豪爽，以声色犬马的生活方式与世俗子弟划清界限。胡适曾说，吴的家产是在秦淮嫖掉的。但正是这样“泥沙一掷金一担”地败家，他才能摆脱与宗族之间的联系，从贵族降为贫民，以纯粹的心境进入到文学创作之中。
不善持家的吴敬梓在30岁以前,就将田产房产全部卖光，是族人眼中“田庐尽卖,乡里传为子弟戒”的败家子。但就是到了“白门三日雨，灶冷囊无钱”的地步，他仍拒不参加科考。当“长老苦口讥喃喃”干涉他的自由时，他“叉手谢长老，两眉如戟声如虎”。舆论和压力纷纷袭来，吴敬梓根本不在乎，再烦我，就走人。身无分文的吴敬梓在33岁时移居南京，开始了他的卖文生涯。
“凤四老爹”是侠客甘凤池“王冕”就是他自己
《儒林外史》的写作年代难以确定，但至少下半部是他定居南京以后写成的。创作这部小说大约用了近20年时间，直到他49岁时才完成。
吴敬梓对当时官场的黑暗、士人追求功名的丑恶及世俗的浅陋深恶痛绝，于是把满肚子的愤世嫉俗寄托于文学创作中，写成了《儒林外史》。《儒林外史》全书 56章，由许多个生动的故事联起来，这些故事都是以真人真事为原型塑造的。正因为如此，考据家们曾经把书中的人物一一与历史上的真人真事相比照，推断出书中人物的艺术原型。据考证，书中的“凤四老爹”的原型为侠客甘凤池。
与曹雪芹写《红楼梦》相似的是，在《儒林外史》中作为“隐括全文”的“名流王冕”的身上，我们能更加清晰地看到吴敬梓对自己的描述。王冕既是富有童心的放牛娃，又是才华横溢的奇人。他画荷花，“那荷花精神、颜色无一不像”(吴敬梓把自己比作一朵出淤泥而不染的荷花)。“遇着花明柳媚的时节，把一乘牛车载了母亲，他便戴了高帽，穿了阔衣，执着鞭子，口里唱着歌曲，在乡村镇上以及湖边到处玩耍，惹得乡下孩子们，三五成群跟着他笑，他也不放在眼里。”面对“灭门知县”的威逼，王冕宁可风餐露宿逃亡在外，也不肯低头。
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《儒林外史》全世界都有名
《儒林外史》中，吴敬梓把民间口语加以提炼，以朴素、幽默、本色的语言，写科举的腐朽黑暗、腐儒及假名士的庸俗可笑、贪官污吏的刻薄可鄙。《儒林外史》奠定了我国讽刺小说的基石，对清晚期小说有很大影响，如《海上花列传》、《官场现形记》等，均模拟《儒林外史》。
《儒林外史》不仅直接影响了近代谴责小说，而且对现代讽刺文学也有深刻的启发。现在，《儒林外史》已被译成英、法、德、俄、日等多种文字，成为一部世界性的文学名著。有的外国学者认为，它可与意大利的薄伽丘、西班牙的塞万提斯、法国的巴尔扎克等人的作品相抗衡。
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