馬奉信 《賈島敲詩圖〉
在晚唐社會與文學的大背景下，有相當一部分詩人，以苦吟的態度作著「清新奇僻」的詩，代表人物是賈島（７７９∼８４３）和姚合（７７５？∼８５５？）。賈、姚二人詩名起於元和後期，但賈卒於會昌，姚卒於大中年間，已入晚唐。其詩代表晚唐一種最普遍的創作風尚，追隨者很多，所以將兩家歸入晚唐詩人中較為合理。
賈島、姚合及其追隨者，詩歌內容都比較狹窄，很少反映社會問題。賈島所寫，有科考碰壁的失意和怨憤，有貧窮窘困生活的哀嘆，有對於清寂之境和佛禪境界的感受，以及與僧人、隱士的交往，大多不出個人生活範圍。姚合詩的題材與賈島接近，而對瑣細的日常生活情景寫得更多，在風格上，賈島因有過禪房生活體驗，又曾受韓愈、孟郊的影響，詩中冷僻的成分多一些，而姚合仕途較為順利，詩風相對顯得清穩閑適。同是寫小縣府署的庭院，賈島詩：
言心俱好靜，廨署落暉空。
歸吏封宵鑰，行蛇入古桐。」（《題長江廳》）
姚合詩：
鼓絕門方掩，蕭條作吏心。
露垂庭際草，螢照竹間禽。」（《縣中秋宿》）
賈詩以空庭落暉的無我之境顯得超妙，姚詩境界幽靜。相比之下，可見賈詩比姚詩幽冷奇峭。
賈島、姚合等人在創作態度上的共同表現是苦吟。傳說賈島在長安街上醞釀吟誦「秋風吹渭水，落葉滿長安」一聯時，唐突了京兆尹劉棲楚；斟酌「鳥宿池邊樹，僧敲月下門」一聯時，衝犯了京兆尹韓愈。具體情節雖不一定可靠，但賈島等人確實苦吟成癖。
晚唐時期，有大批長期困於考場的士子，也有許多人雖然入仕，卻處於低下閑冷的地位。他們有點像大歷時代的文人，需要通過作詩獲取精神上的補償。求科名者，則更需要把五律當日常功課訓練。這樣，這些在社會上被冷落的文人，就把大量的時間和精力投放在作詩上。對自己的貧窮、窘困和閑散，多方面地加以審視、發掘、體驗，「以刻琢窮苦之言為工」（胡仔《苕溪漁隱全話》前集），抒寫他們的無奈。於是，通過對情與景深刻的挖掘與琢磨，做到工整中見清新奇僻，就成了一種新的風尚，有別於韓、孟的奇險和元、白的流易。
晚唐苦吟詩人對社會生活關心不夠，閱歷範圍狹窄，入詩的事料相對貧乏。他們的詩思往往不是自然湧現，而是一開始就著意為之。「莫笑老人多獨出，晴山荒景覓詩題」（姚合《寄周十七起居》），「物外蒐羅歸大雅，毫端剪削有餘功」（方干《贈李郢端公》），表現出為作詩而刻意搜尋。
他們撇開以情感充沛、氣勢貫注為特點的歌行之類體裁，把力量傾注在近體（尤其是五律）上。近體可以在音律、對偶、字句上見功夫，可以澄心靜氣地推敲錘煉。由於苦吟，晚唐人確實創造了不少佳句。賈島的「鳥宿池邊樹，僧敲月下門」，通過動靜相襯，使境界更見幽迥。《送無可上人》「獨行潭底影，數息樹邊身」一聯，上句寫人在潭邊散步，與水底的身影相映襯；下句寫走走停停，一再憩息於樹邊。境界之清幽寂寞，人之孤獨，身體之疲倦衰弱，以及對景物環境之欣賞流連，等等，均可想見。雖是「兩句三年得」，尚不負苦吟之功。
姚合的詩，比賈島稍嫌貧弱，但亦能於樸中見巧。如「馬隨山鹿放，雞雜野禽棲」（《武功縣中作三十首》其一），用簡練樸實的語言，寫出山縣荒涼之景。在生活素材的提煉和景物組合上，既巧為用心，又能出之以平淡自然。
除賈、姚外，其它苦吟詩人也有一些佳句。如：「樹搖幽鳥夢，螢入定僧衣」（劉得仁《秋夜宿僧院》）、「聽雨寒更盡，開門落葉深」（無可《秋寄賈島》）、「空將未歸意，說向欲行人」（周賀《長安送人》）、「島嶼分諸國，星河共一天」（李洞《送雲卿上人游安南》）。這些詩句，雖然著意寫成，卻頗為工整、精警。不用典故，不鑲嵌奇字，以看似平常的語言，取得了很好的藝術效果。
賈、姚一派的缺點是詩境狹窄，有句無篇。生活閱歷有限，詩料不離琴、棋、僧、鶴、茶、酒、竹、石等物。內容不足而一葉苦吟，不免琢傷元氣，減損詩美，露出小家習氣。「姚、賈縛律，俱窘篇幅」（劉克莊《程垣詩序》），之所以受縛於格律，跼促不伸，關鍵還是由於缺乏博大深廣的情懷。晚唐詩人常常刻苦造就一些工整的句子，但由於才力不足，通篇看去，仍顯餒弱。方回云：「晚唐詩多先鍛練頸聯、頷聯，乃成首尾以足以。」（《瀛奎律髓》卷十三）先有句，後有篇，難免前後不夠勻稱，缺少完整的意境。
賈、姚一派詩人的心態，與封建王朝末世一些政治上無出足的士人比較吻合。這些士人將生活情趣轉移到吟詠日常感受以及與親友唱和上，因而賈島、姚合等人便很容易成為追摹的對象。不僅五代時仍有不少詩人效法賈、姚，南宋的永嘉四靈和江湖詩派，亦以宗法晚唐成為一時風尚。
