昆明大觀樓落成於清康熙三十五年（1696年），為雲南巡撫王繼文所建，當時只有兩層樓，王繼文題有「大觀樓」匾額和一副楹聯：
天鏡平涵，快千頃碧中，淺淺深深，畫圖得農桑景象；
雲屏常峙，看萬峰青處，濃濃淡淡，迴環此樓閣規模。
根據某些歷史資料，凡王繼文的書法題詞都是其幕僚闞禎兆的筆跡。闞禎兆是清初雲南的才子和書法家，只因為曾經被吳三桂利用過，就只有當別人的幕僚。王繼文的「大觀樓」題字和對聯很可能是闞禎兆代筆，但現在都無跡可查了。就王繼文這副對聯本身，對大觀樓及其周圍的景色是寫得很貼切的，可以說是後來孫髯翁大觀樓長聯上聯的一個提綱。它寫了滇池碧水，四圍青山，濃濃淡淡，淺淺深深，只不過它寫得抽象，孫髯翁卻把這些景象具體化了：
五百里滇池奔來眼底。披襟岸幘，喜茫茫空闊無邊！看東驤神駿，西翥靈儀，北走蜿蜒，南翔縞素。高人韻士，何妨選勝登臨。趁蟹嶼螺洲，梳裹就風鬟霧鬢；更蘋天葦地，點綴些翠羽丹霞。莫孤負四圍香稻，萬頃晴沙，九夏芙蓉，三春楊柳；
數千年往事注到心頭。把酒凌虛，嘆滾滾英雄誰在？想漢習樓船，唐標鐵柱，宋揮玉斧，元跨革囊。偉烈豐功，費盡移山氣力。盡珠帘畫棟，卷不及暮雨朝雲；便斷碣殘碑，都付與蒼煙落照。只贏得幾杵疏鐘，半江漁火，兩行秋雁，一枕清霜。
大觀樓長聯的出現在王繼文之後大約60年，即乾隆中期（約為1756年前後）。長聯的出現不但在字數上開歷史的先河，在內容文字的完美上更一時稱誦海內，以致後人不敢創作而只是對它進行種種修改。如本省人陳月川的改聯，外省人梁晉竹的《兩般秋雨庵隨筆》中的改錄。最有影響的是於1826 年—1835年在雲南做官的阮元，他不但對長聯進行了修改，而且把改聯刻挂於大觀樓（直到他去官離昆後滇人才恢復孫髯翁的原貌）。
非常有趣的是，就在阮元改聯之前不久的道光初年（1821年之後），有一個叫淨樂和尚的，捐資在大觀樓背後又建起了一座五楹三層的華嚴閣，並自撰一長聯：
疊閣凌虛，彩雲南現。皇圖列千峰拱首，萬派朝宗；金碧聯輝，山河壯麗。視晴嵐掩翠，曉霧含煙。升曙色於丹崖，蒼松鶴唳；挂斜陽於青嶂，石廠猿啼。暫息煩襟，凝神雅曠。豁爾謳歌葉韻，風月宜人。性境幽閑，互相唱和，得意時，指點此間真面目；
層樓映水，佛日西懸。帝德容六詔皈心，百蠻順化；昆華聚秀，宇宙清夷。聽梵唄高吟，法音朗誦。笑拈花於鷲嶺，理契衣傳；儕立雪於少林，道徽缽受。久修淨行，釋念圓融。歷然主伴交承，聖凡泯跡。心源妙湛，回脫根塵，忘機處，發揮這段大光明。
這副長聯減去四個虛字「於」，它的字數和大觀樓長聯一樣，也是180字。從它的內容講，孫髯翁是用詩人的技巧和歷史的眼光寫長聯的，而淨樂和尚則是用詩人的技巧和佛家的眼光寫長聯的。前者是用駢文的結構、詩句的筆法組成長聯的形式，後者也是用駢文的結構，但兼用駢文的筆法和詩句的筆法。而兩者都嚴格遵守駢文的句式規律，即句尾平仄粘對（現在人們稱之為「馬蹄韻」）。如果站在社會的角度看，自然是孫髯翁的長聯更能得到人們的稱誦，如果是站在佛家的角度看，那當然是淨樂和尚的長聯更受佛家思想的歡迎了。
道光八年（1829年），即阮元在雲南執政期間，按察使翟覲光把大觀樓增建為三層，以和後面的華嚴閣一樣高，阮元的改聯也可能就是在大觀樓增為三層時重刻掛上去的。直到咸豐七年（1857年）發生兵亂，其間的30年間，有兩座高達三層的大觀樓和華嚴閣聳立滇池邊上，兩副長聯互相輝映，給當時的昆明增加了歷史的輝煌。兵亂中大觀樓、華嚴閣及其聯匾全部毀於戰火，直到同治五年（1866年）才由馬如龍重建。但他只把大觀樓重建，華嚴閣就不復存在了。馬如龍是回人，也可能他只注重漢文化，對佛文化也就不怎麼重視了。大觀樓重建後，馬如龍將原陸樹堂草書的孫髯翁長聯以拓片重刻，並由當時的總督勞崇光題跋刻於聯末：
滇南大觀樓長聯，乾隆中孫髯翁撰，陸樹堂書，排髯縱橫，大氣包舉，海內傳誦久矣。咸豐丁巳，已毀於兵燹，聯亦無存。今雲峰軍門捐廉重建斯樓，並購得舊拓本付手民，一方勝跡，頓還舊觀，甚盛舉也。適予初蒞行省，樂觀厥成，為識其緣起，俾後來者有所考焉。同治丙寅春，善化勞崇光識。
陸書堂的草書長聯現仍挂於大觀樓二樓，它和勞崇光的跋至少說明兩個問題：一、大觀樓長聯創作於乾隆中即1766年前後，此時孫髯翁已處於70歲左右的晚年，當時他早已「家道中落」，「晚歲甚窮」，聯寫成後只能由別人（即徐敏，字際良，號良齋）來捐資刻挂。有人說孫髯翁作長聯於青年時代是沒有根據的。二、陸樹堂的草書為「萬頃晴沙」，其「沙」字並不是有些人「考證」的應該是「莎」。陸樹堂的草書同後來於光緒十四年（1888年）總督岑毓英重修後趙藩的楷書，中間只有一個「辜」字趙藩將其改為「孤」，趙藩另有文章說明，他考證出孫髯翁常以「孤負」為「辜負」。岑毓英重修此樓時，其弟布政使岑毓寶也題有一聯：
望海憶當年：嘆千層浪湧，百尺濤飛，安得滇海長清，再造危邦成樂土；
登樓忻此日：看六詔風和，三迤雲麗，從茲岑樓永峙，常教止水不為波。
現在再來說一下馬如龍。馬如龍的功勞除了他恢復了大觀樓的重建和長聯的重刻，他還用宋湘的詩句「千秋懷抱三杯酒，萬里雲山一水樓」作為短聯挂於大觀樓的後面，現在人們稱讚前面的長聯和後面的短聯為兩顆璀璨的明珠。馬如龍自己的創作雖然平平，但他把宋湘的這兩句詩作為聯挂出不能不說是很有眼力的。
大觀樓當時還配有不少的小建築，這些小建築上也有不少聯是很有特色的，例如在「湧月亭」左右各有一副聯，左為：何處訴離思，秋水蒼葭宛然在；怎能伸別緒，春帆細雨客歸來。右為：漁舍曉煙消，長嘯一聲天地闊；野航初日起，乍傳逸響海山清。大觀樓後面東西還各有廊房，東有「催耕館」，聯為：雲水光涵清吏駕，稻花香慰老農心。西有「放歌臺」，聯為：興至欲呼金馬走，爽來思喚碧雞鳴。「催耕館」後走廊題有匾額「懷古廊」，聯為：望祭曾傳王給諫，治功追慕賽平章。賽平章即元朝的賽典赤，他在昆明主持興修了松花壩、金汁河、銀汁河等水利工程。
小建築之外還有一些茅舍，或為茶室，或為漁家，備有魚蝦、蔬果，多是漁家女自撈自產，客來有茶有酒，有「炒餌塊」、「炒麵」。在一間主屋有一聯：
春鯉秋鱸攜換酒；
美蝦肥蟹助烹鮮。
然而，自1840年鴉片戰爭後，楹聯的繁榮已隨著清朝的衰敗走下坡路。馬如龍的重建大觀樓，只不過是雲南這個邊遠地方的虛假繁榮。而1875年岑毓英三修大觀樓，更只是一種「迴光返照」而已。因此，這一時期的大觀樓楹聯談不上有什麼發展和特色。只是到了民國年間，因時代的急劇變化，才有陳榮昌和曾經留學日本的王燦的聯還可以一讀。
陳榮昌作於1932年的聯：
僕本恨人，吞大海一漚，焉得洗胸中塊壘；
誰非樂土，臥高樓百尺，也應游夢裡華胥。
王燦的聯則為：
朝雲起雨，暮靄飛煙，世事古今殊，只余無恙西山，隨時在目；
雪浪吞天，風濤卷地，英雄淘瀉盡，為問倒流滇水，何日回頭？
但陳榮昌和王燦的聯，只不過是借大觀樓以發泄心中的鬱悶罷了。
