關於情人節的來歷有幾種說法，據說大約在公元三世紀的羅馬，那時愷撒已經死去快三百年了，暴君Claudius當政。當時，羅馬內外戰爭頻仍，民不聊生。為了補足兵員，將戰爭進行到底，Claudius下令，凡是一定年齡範圍內的男子，都必須進入羅馬軍隊，以生命為國家效勞。自此，丈夫離開妻子，少年離開戀人。於是整個羅馬便被籠罩在綿長的相思中。對此，暴君大為惱火。為了達到自己的目的，他竟然下令禁止國人舉行結婚典禮，甚至要求已經結婚的毀掉婚約。
然而，暴政禁止不了愛情。就在暴君的國都裡，居住著一位德高望重的修士，他就是Valentine ，我們的主人翁。他不忍看到一對對伴侶就這樣生離死別，於是為前來請求幫助的情侶秘密地主持上帝的結婚典禮。一時間，這一令人振奮的消息在整個國度傳開，更多的情侶秘密地趕來請求修士的幫助。
但是，事情很快還是被暴君知曉了，於是他再一次顯示了殘暴面目──將修士打進大牢，最終折磨致死。修士死的那一天是2月14日，公元270年的2月14日。
人們為了紀念這個敢於與暴君鬥爭的人，漸漸地使得2月14日成為一個節日。很多世紀過去了，人們再也記不得 Claudius 的大名，再也記不得他的權杖與寶劍，但依然會紀念 Valentine 修士，因為那個日子是 Valentine's day，是情人節。
還有人說，它起源於公元3世紀。當時，由於基督教對羅馬帝國的統治持否定態度，不承認對羅馬皇帝的崇拜，因而受到帝國政府的殘酷鎮壓和迫害。有一個名叫 Valentine 的基督徒，因為公開譴責羅馬對基督教的壓制，號召信徒們起來反抗而被捕。在獄中，他受盡了非人的折磨，但仍然堅持自己的信仰。典獄長的女兒，一個美麗、溫柔的姑娘，為他的凜然正氣所折服，愛上了他。從此，兩人經常在陰暗。潮濕的黑牢裡，互訴衷腸，海誓山盟，使Valentine 度過了一段別有一番滋味的愛情日子。
但是，在那個黑暗的時代，有情人難成眷屬。由於瓦倫丁寧死不屈，羅馬政府下達了對他的死刑判決。臨刑前，他給情人寫了一封長信，表達自己對她至死不渝的愛，以及不能為了愛，而放棄信仰的苦衷，然後便慨然奔赴刑場，凜然就義。這一天恰好是公元270年的2月14日。
Valentine 死後，姑娘悲痛欲絕，伏在情人的屍身上號陶痛哭，看的人無不傷心落淚。廣大基督教徒和青年男女為了紀念這令人難忘的日子，也為了表達願天下有情人皆成眷屬的美好願望，就把2月14日定為情人節，也稱"愛情選出日"。由於Valentine 被基督教視為"聖徒"，所以又稱"聖．瓦倫丁日"。
也有人說，基督教另有一個名叫瓦倫丁的聖徒。在羅馬帝國時期，基督教被視為非法，不能公開活動。這個瓦倫丁不顧禁令，秘密在教堂中為信仰耶穌基督的愛侶舉行婚禮儀式，事發後被捕，在監禁中死去。信徒們說他死後成了愛情的"守護神"，因而設立了情人節來紀念他。
但是，更多的人認為，情人節和這兩個叫瓦倫丁的基督教聖徒並沒有關係，而是直接來自古羅馬的牧神節。
相傳，紀念浮努斯的牧神節是由羅馬的名祖，建立羅馬城的羅穆盧斯開創的。在他當政時某一年的2月14日，他在羅馬眾神的神聖之地帕拉廷岡上的一個山洞裡（後即被稱為"牧神洞"）舉行了對浮努斯的首次祭祀儀式，祈求他賜福給羅馬人民，這就是首次的牧神節。
牧神節的祭祀儀式，帶有古老的宗教色彩和神話傳說色彩。這一天，人們給浮努斯獻上狗和山羊，這是因為傳說中的牧神生著羊腳，狗則表示看護羊群。獻牲後，參加祭禮的人赤身裸體，手執用獻牲的羊皮做成的鞭子，繞著帕拉廷岡奔跑，鞭打遇到的每一個婦女。婦女們不僅願意被打，還爭先恐後地往鞭子下面擠。她們相信這就是和牧神的溝通，被打後有助於多生子女。古羅馬建城之初，人丁稀少，鼓勵人口增殖是重要的政策。這種鞭打，就是當時流行的增殖魔法和請罪相結合的獨特宗教儀式。這又和古代人認為愛情婚姻的終極目的就是多孕多生的觀念結合起來，從而和愛情掛上了點關係。
其實，無論牧神節的祭典和觀念在今人看起來多麼不可理解，但它們都表示了一種與愛情和婚姻有關的。對美好生活的祈求，因而也一代一代流傳下來。後來，人們在對牧神節儀式的不斷革新中，又增添了一種新的遊戲，即：設置一個籤筒，裡面裝滿了寫有姑娘們名字的簽片。男青年可以任意抽選一張，抽到誰誰就是他的情人。牧神節也就逐漸演變成了情人節，直到公元16世紀，情人節還保留有抽籤"撞天婚"的殘跡，只不過不再用籤筒，而是在2月14日這天，青年人將他看到的第一個與自己年齡相彷的異性，作為自己的情人。在莎士比亞的不朽名劇《哈姆萊特》中，女主角歐菲利亞愛上了年輕英俊的哈姆萊特，想第一個出現在心上人的窗前。她表述自己的心跡說："明天是瓦倫丁節日，大家要早起床，看我啊到你的窗口，做你的意中人。"
至於今天的情人節，宗教色彩和對牧神進行神秘祭典的遺俗，早已蕩然無存了，而成了一個名副其實的"愛情選出日"，一個情侶們互訴衷情的國際性節日，一個溫馨、甜蜜、充滿人情味的日子。在這一天，大學和俱樂部裡，要組織別開生面的情人舞會，商店裡擺滿了各種心形飾物，如裝飾成心形的巧克力糖盒，鬱金香花束，繡有心形圖案的各種織物，花樣翻新的瓦倫丁情人卡，就連電視和電影，也是清一色的愛情故事，社會各界、各行各業都在挖空心思，讓情侶們過一個盡情歡娛、盡情愛戀的節日。
對那些心有所屬，平日又羞於啟齒的痴情男女來說，情人節是傾心吐露心底秘密的佳期。在情人節的前一天夜裡，姑娘們便採來月桂樹的葉子，貼在枕頭上，希望在夢中見到意中的情人。希臘神話中，太陽神阿波羅在自己摯愛的姑娘達芙妮變成月桂樹後，便用月桂樹的枝葉編成桂冠，戴在自己頭上。阿波羅是希臘眾神中最英俊滯灑的一個。也許，姑娘們希望自己心目中的"白馬王子"，也能和他一樣吧！與此同時，小夥子們則把瓦倫丁情人卡剪成各種精美的工藝品，如剪成心形、花形，更多的是希臘神話中小愛神厄洛斯彎弓搭箭的形象。
神話中說，厄洛斯百發百中，他射中了誰，誰就會墜入愛河。就是因為他把煽動情慾之箭射給了阿波羅，又把毀滅愛情之箭射給了達芙妮，才造成了希臘神話中那一段著名的愛情悲劇。小夥子們當然希望愛神能把他的愛情之箭，分毫不差地射在姑娘們枕頭上的月桂葉上，從此心心相印，成為花好月圓時的一對情侶。
或許由於情人節大浪漫、太充滿詩意了，它的慶祝內容不斷翻新出奇，故事也就越來越多。如：在美國的科羅拉多州，有一個名叫洛弗蘭德（Loveland）的小鎮，譯成漢語恰好是"情人居住地"。鎮上的郵局別出心裁，專門設計了有愛神厄洛斯形象或印有愛情短詩。名言、警句的郵戳。於是，為了蓋上這個鎮的郵戳，每逢情人節期間，美國及世界各地的"情人"們便千方百計將信件或情人卡寄到這裡，蓋上郵戳後再轉寄到情人手中。這可苦了工作人員，每到2月14日，都要處理成噸重的郵件、信函。後來，人們便送給這個小鎮一個雅號：愛情總部。
加拿大的情人節，更是別有情趣。這一天，姑娘們的胸前都要掛上一個紅心紙卡或者用綢緞精心製作的紅心。只要她和哪個男青年說了話，就要把紅心摘下來交給他。因此，如果不是意中人到來，姑娘們一天到晚都要繃著臉。但是，小夥子們卻千方百計引逗她們開口，哪怕是"啊！"一聲也好。一天下來，有的小夥子也許可以弄上10個、 20個紅心，珍藏起來慢慢欣賞。當然，這只是象徵意義的，並不表示哪個姑娘真的交出了愛心。
實際上，情人節作為一個國際性節日，範圍還在不斷擴展。不少東方國家的青年男女，也開始在這一天過節。俗語說："願天涯海角共此時，願朝朝暮暮永相愛"，人們也祝願這個"愛情選出日"更溫馨、更浪漫。更充滿詩意。
