趙雲初出山時可以選擇的勢力有兩個，一個是袁紹，一個是公孫瓚。可能是考慮到自己無顯赫的身世背景，況且袁紹手下良將如雲，較難會受重用，於是就率領當地的一些義勇兵投靠了公孫瓚。當然，史書上借他與公孫瓚的交談，將他選擇公孫瓚的動機作了十足的美化。(雲答曰：「天下訩訩，未知孰是，民有倒縣之厄，鄙州論議，從仁政所在，不為忽袁公私明將軍也。」)
在跟隨公孫瓚幾年後，趙雲終於遇上了真正有雄才大略的人物－－劉備。當時寄身於公孫瓚的劉備缺兵少將，對勇猛的趙雲自然是禮遇有加，而趙雲也看中劉備是成大器之人，雙方很快便「情投意合」。不久，趙雲便藉口兄喪，離開了公孫瓚，臨行前更是向劉備信誓旦旦的保證：「終不背德也」。果然，劉備轉投袁紹不久，趙雲即到鄴與劉備會合。此時劉備為了取得趙雲的忠誠，又使出他拿手的一套方法，與趙云「同床眠臥」，以表示對他的無條件信任。受到如此恩寵的趙雲自然對劉備忠心耿耿，當時他奉劉備密令，私下裡招募了數百人。雖然史書上並沒有記載招募這些人的用意，但以常理推測，這些人應該是作為劉備的秘密警衛隊而存在的，那麼作為這支部隊統領的趙雲，他當時的身份應該是類似於劉備的警衛長之類。
之後趙雲跟著劉備東奔西跑，直到荊州。這期間內他顯然並沒有立下什麼功勞，因為不但史書上缺少他這段時間的活動記載，而且最重要的證據就是趙雲一直沒有受封官職。再然後便是到了趙雲一生中最輝煌的地點－－當陽長阪。由於受到曹操精銳騎兵的連夜追擊，劉備在長阪一敗塗地，拋棄嬌妻幼子，獨自與幾個手下倉皇逃竄。史載趙雲此時懷抱後主劉禪，同時還保護著劉禪之母甘夫人，在一片混亂之中將他們平安帶出戰區，並以此功勞受封為牙門將軍。這一段經歷其實是趙雲研究中很重要的一段，有很多可以探討的地方。其一，劉備當初逃竄時重臣如徐庶、諸葛亮、張飛等都在身邊，獨獨趙雲卻和劉禪母子在一起，那麼他在劉備集團中的地位問題大可打個問號；其二，史書上至此才終於出現趙雲受封官職的記載，而且還是品級很低的牙門將軍，這更進一步應證了在此前趙雲雖然跟隨劉備多年，但始終是毫無功績的推斷。而如果依作者在前面文章中的臆斷，趙雲在劉備集團中多是以警衛長身份立足的話，那麼以上這兩條都可以有較圓滿的解釋。正是因為趙雲警衛長的特殊身份，他才會在長阪之戰中待在後方負責保衛家眷，從而得以保護了劉禪母子，而徐庶、諸葛亮、張飛等應該是作為大本營成員與劉備共同迎敵，而後一同逃亡。作為警衛長，自然不像將領上陣殺敵般容易取得功勞，領受封賞，那麼趙雲多年來沒有官職也是正常的了
那麼，接下來問題就又擺在我們面前，為何長期以來劉備只是將趙雲作為一介警衛長使用，而不是讓他上陣殺敵？以劉備用人之能，斷無屈才之事，這應該能說明兩點。其一，劉、趙關係密切，正因為對趙雲的信任，劉備才會委以貼身警衛的重職；其二，劉備認為趙雲擅長格鬥而不擅長領兵作戰，故不讓他帶兵。
長阪之後，本書上直接轉到劉備入蜀，而趙雲則被留在荊州，關於趙雲在赤壁大戰以及隨後的荊州攻略戰中的表現如何，隻字未提。倒是裴注所引的趙雲別傳中記載著趙雲在荊州攻略戰後受封偏將軍，領桂陽太守，劉備入蜀時他出任留營司馬，並隨後與張飛一起「橫江截阿斗」。但該別傳以史料而論並不嚴謹，所記載的多是與趙雲相關的逸事，真實性有待商榷。雖然前文有幾處引用了別傳中的記述，但在涉及到趙雲所立功績，受封官職等重大事件上，還是依從本書。
劉備在蜀中的攻略中遇到頑強的抵抗，損失慘重，陷入進退不能的窘境，只得急招諸葛亮率領張飛、趙雲增援，此時趙雲在劉備集團中的地位已經發生了改變，正從單純的貼身警衛而過渡為上陣搏殺的武將。乍看之下，這與文章前面的觀點有所矛盾，但其實不然。一方面，此時劉備已經有了自己的地盤，不再像以前寄人籬下時需要時時刻刻防備他人的暗害；另一方面，赤壁戰後劉備勢力急劇擴充，而身邊舊部下人數太少，新歸附的荊州人士又不放心將兵權交付給他們。相比之下，趙雲的忠誠是毫無疑問的，即使缺乏統兵的能力，但他的武勇始終是影響戰鬥結局的一個重大因素。因此，此後趙雲在大部分情況下都是或領兵作後備，或在他人的指揮下參加戰鬥。以入蜀為例，趙雲先是在諸葛亮率領下「溯江西上」，到江州後又領偏師「從外水上江陽，與亮會於成都」，避開了與劉璋主力的正面交鋒，始終沒有獨自與劉璋大軍交戰。蜀中平定後，趙雲以援軍之功受封翊軍將軍。
這之後本書上對趙雲的記載又有很長時間的闕如，而趙雲別傳中倒是記載漢中戰役時趙雲與黃忠曾共同作戰，劉備東征伐吳時趙雲被留在江州為劉備後援等事。單以史料而言，趙雲在漢中時遇曹操大軍，在營地被包圍的情況下以「空城計」嚇退曹操一事的真實性相當可疑；而劉備東征前力諫劉備先魏後吳，以至於被劉備留在江州一事則較有可能。
建興元年，劉禪登基後大行封賞，趙雲受封中護軍、征南將軍，永昌亭侯等職銜，不久又晉升為鎮東將軍。這些封賞，應該和當時趙雲在蜀漢集團中的地位密不可分。蜀漢政權的權力其實是在原從集團、荊州集團和益州集團三者之間共同分配的。劉備死後，原從集團中的元老級人物只剩下趙雲一人而已，而新皇帝登基後，為了安定人心，對三個集團的代表進行賞賜也在常理之中。
原從集團的代表人物，趙雲這一特殊的身份在為他帶來了榮譽和地位的同時，也意味著他要捲入複雜的政治鬥爭之中。蜀漢軍制，分為內軍和外軍兩種，內軍由皇帝親自統帥，在建興年間，基本上為諸葛亮所掌控；外軍是劉備推行都督制的產物，其代表為駐漢中的魏延以及駐永安的李嚴。趙雲雖然身為鎮東將軍，但他並不屬於外軍之列，沒有都督的官職就是最好的證據。當然，如依本文的一貫論點，趙雲自身缺乏統兵才能，自然不會受封重要的都督職位。以此推論，趙雲應該屬於內軍編製。而這也符合本書記載的「五年，隨諸葛亮駐漢中」，即與諸葛亮同以內軍將領身份北伐。而正是這次北伐，標誌著趙雲在內部權力鬥爭中的全面落敗，也意味著他政治生命的結束。
建興六年，諸葛亮北伐，派趙雲、鄧芝領偏師出箕谷，吸引曹真主力，自己率大軍往攻祁山。肩負重任的趙雲在與曹真作戰中失利，被迫據險固守，直到終戰。回成都後，因此過被貶為鎮軍將軍，直至建興七年病逝，再無升遷。這段經歷看似簡單，但其中卻大有可以推敲之處。最重要的一點是，這是本書所記趙雲第一次獨自領兵與敵人大軍作戰，而所負的責任又相當重大。作為偏師，目的是與曹軍週旋，進可能的拖延其趕赴主戰場的時間，甚至還可以配合主力部隊對敵軍前後夾擊，其意義絕不能小視。就是這麼一個關鍵的職位，諸葛亮卻偏偏派給了缺乏統兵經驗與能力的趙雲，這個戰略失誤，不在其誤用馬謖之下。
其實諸葛亮在第一次北伐中的表現有很多值得探討之處，不過這不在本文的範圍內，暫且擱置。這次北伐的直接後果，即是以諸葛亮為代表，融合了荊州人士以及新進益州人士的新荊州集團在蜀漢權力架構中站上了頂點，而原從集團和原益州集團逐漸趨向沒落。尤其是原從集團，唯一的元老趙雲從此一蹶不振，不久即病逝，勞苦功高的原從集團也就此消亡。
趙雲雖然在最後幾乎是以一個政治鬥爭失敗者的身份病逝的，但他畢竟跟隨劉備多年，所謂沒有功勞也有苦勞，再加上曾經於亂軍之中救下劉禪，素為後主感恩。因而在他死後多年，蜀漢滅亡前的景耀四年三月，劉禪終於下詔追諡其為順平侯。這在趙雲別傳記載的劉禪詔書裡反映的很明顯：「雲昔從先帝，功積既著。朕以幼沖，涉塗艱難，賴恃忠順，濟於危險。夫謚所以敘元勛也，外議雲宜謚。」姑且不論該詔書的真偽，其中所敘的趙雲得以受謚的原因則不會有太大的偏差。其實，看一下趙雲所受封的謚號就可以大致明白對他所謂的蓋棺定論了：「柔賢慈惠曰順，執事有班曰平，克定禍亂曰平」。也就是說，趙雲獲此殊榮憑藉的並不主要是戰功。也正因功績的不著，他才會成為蜀漢最後一批才追諡的宿將。
另：其實陳壽對趙雲的評價就足以說明一切了：「黃忠、趙雲強摯壯猛，並作爪牙，其灌、滕之徒歟？」能想像灌、滕等人文物雙全的樣子嗎？
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