其實，1949年毛澤東和中共中央本有趁蔣介石在臺灣立足未穩立即攻取的設想，只不過由於種種難以預料的複雜因素，才沒有得以立即實施。
據有人回憶，多年後毛澤東在談話中，曾經對當時沒有立即進攻臺灣自責說：這是我黨七大後所犯的第一個大的歷史錯誤。當時，蔣介石在臺灣立足未穩，美國人也從臺灣撤走了第七艦隊，本來是解放臺灣的最好時機，但是我們喪失了時機，我們只看到胡宗南在西南還有大軍，於是二野分兵去了西南，三野又要守備大城市和掃清殘敵，所以沒有把二野三野集中起來解放臺灣，而是以劣勢兵力在金門打了敗仗。這樣蔣介石在臺灣的棋下活了。在大陸，蔣介石輸了，我們贏了；在臺灣，我們輸了，蔣介石贏了。這是一個大的歷史錯誤，是不能挽回的錯誤。[1]
作為雄才大略的政治家、軍事家，毛澤東對自己曾經失去的哪怕是一點點機會，可能會深感遺憾，不肯原諒。但事實上，歷史是多方面複雜原因造成的，"人算不如天算"。
1949年2月1日至3日，斯大林派來的蘇共中央代表米高揚極為隱密地出現在中共中央駐地河北西柏坡，不能抽身訪問蘇聯的毛澤東和他進行了三個整天談話，介紹了全中國即將佔領的大好形勢。毛澤東曾說：
目前，還有一半的領土尚未解放，大陸上的事情比較好辦，把軍隊開去就行了。海島上的事情就比較複雜，須要採取另一種比較靈活的方式去解決，或者採用和平過渡的方式，這就要花較多的時間了。
比較麻煩的有兩處：臺灣和西藏。其實，西藏問題也並不難解決，只是不能太快，不能過於魯莽……臺灣是中國的領土，這是無可爭辯的。現在估計國民黨的殘餘力量大概全要撤到那裡去，以後同我們隔海相望，不相往來。那裡還有一個美國問題，臺灣實際上就在美帝國主義的保護下。這樣，臺灣問題比西藏問題更複雜，解決它更需要時間。[2]
這是毛澤東第一次談到臺灣問題，他預見到了可能出現的複雜局面。
一個多月後，臺灣問題在中共中央的議程裡正式被提及。3月，中央召開會議討論即將成立的華東局管轄範圍，毛澤東提出："還要加上臺灣。這地方很應該注意，有海軍、空軍及其他軍隊，有資材，很有生意做。"當時實際主持華東局軍事的是第三野戰軍第一副司令員粟裕，他在毛澤東心目中是五員最能打仗的戰將之一。粟裕提議："解放上海以後，我們的主要任務是解放沿海島嶼和臺灣，進軍福建是肅清殘敵的問題。 "[3] 但毛澤東顯然還要考慮更多的方面。
當時，美國是否可能插手中國內戰，在東部沿海城市和島嶼直接派兵登陸支持國民黨政府，還是一個未知隱患，斯大林甚為憂慮，毛澤東、中共中央也不能不保持高度戒備。根據中央軍委的意見，指揮第二野戰軍的鄧小平於3月14日給軍中的劉伯承、李達發去電報，要求二野渡江之後"兩年內留華東，不作新的機動"。第二天，新華社代表中共中央發表了社論《中國人民一定要解放臺灣》。這時候，東部成為主要對峙戰場。
兩個月後的5月23日，形勢發生劇變，解放軍渡過長江天塹，第二、第三野戰軍一舉佔領南京後、於當日夜向亞洲第一大城市上海發起總攻，即日可下。美國方面出於對國民黨政府極度腐敗的失望，沒有作出任何反應，美國大使甚至留在了南京觀望，沒有隨國民黨政府撤往廣州。面對比預想快得多的軍事決戰勝利，這一天，在北平香山雙清別墅的毛澤東決定改變原來的戰略對策，經過會議研究，他以中央軍委名義發出電報，要求第二野戰軍準備向西南進軍。
他的部署是：採取大迂迴、大包圍的戰略，用一野進軍西北，四野直搗兩廣，二野進軍四川，在西南全殲國民黨軍隊的最後主力；只把三野放在東南，一方面嚴守對外的門戶，一方面準備進攻臺灣。
儘管分兵削弱了東部的兵力，進攻臺灣的步子並沒有放慢。毛澤東要求攻擊上海的三野用第九兵團一部承擔進攻臺灣的任務，派第十兵團進軍福建，攻佔福州、廈門等地後，奪取金門，為進攻臺灣掃清外圍屏障。5月23日這天，毛澤東為中央軍委擬電告三野："你們應當迅速準備提早入閩，爭取於六、七兩月內佔領福州、泉州、漳州及其他要點，並準備相機奪取廈門。入閩部隊只待上海解決，即可出動。"[4] 這一變化令三野高級指揮員吃驚，因為原定是一年後才進軍福建。當時兵團司令員葉飛即在電報中說明：十兵團傷亡較大，且極疲勞，希望休整一個月再於7月上旬進軍福建。6月2日中央軍委復電："同意以葉飛三個軍入閩，行動時間如能提早至本月下旬更好。"[5] 6月14日，毛澤東代中央軍委來電同意推遲入閩，但要求：
請開始注意研究奪取臺灣問題，臺灣是否有可能在較快的時間內奪取，用什麼方法去奪取，有何辦法分化臺灣敵軍，爭取其一部分站在我們方面實行裡外結合，請著手研究，並將初步意見電告。如果我們長期不能解決臺灣問題，則上海及沿海各港是要受很大危害的。[6]
應中央的要求，華東局已在報告中提出了佔領臺灣後的組成政權人員：舒同為中央和華東局內定的中共臺灣省委第一任書記，劉格平為省委副書記，省委、省政府各部廳、各地委、各縣委的班子都已經組建，並集中進行了有關臺灣知識、政策的培訓。同時有計畫地派遣一些情報人員隨國民黨政府撤退到臺灣潛伏下來（後來進攻臺灣沒有實現，原定赴臺接管的人員班底轉去開辦華東人民革命大學）。選中舒同，首先因為他是一個有軍事經驗的政治工作幹部，既參加過紅軍長征，又長期領導白區地下工作。其次，他是一個有文化修養的知識份子，書法自成一家（後來擔任中國書法家協會主席），在臺灣可以起到統戰作用。選中劉格平，因為他是回族幹部，長期從事民族統戰工作，派到少數民族地區的臺灣能夠勝任。為什麼由山東根據地幹部來組成臺灣省委，除了因為負責進攻臺灣的是山東過來的第三野戰軍外，山東渤海區也是唯一一個臨海的中共主要根據地，擁有從汪偽軍接管過來成立最早的海軍支隊。
6月21日，中共中央再致粟裕電報，把"準備解放臺灣"列為"你們面前目前幾個月內有四件大工作"之一。
7月，毛澤東與朱德在中南海頤年堂研討了進攻臺灣的問題。他們認為：只要蘇聯援助我們幾十架飛機，掌握了制空權，解放軍就可以發起進攻臺灣的戰役。7月10日，根據朱德的建議，毛澤東寫信給周恩來：
我們必須準備攻臺灣的條件，除陸軍外，主要靠內應及空軍。二者有一，即可成功，二者俱全，則把握更大。我空軍要壓倒敵人空軍短期內（例如一年）是不可能的，但似可考慮選派三四百人去遠方學習六個月至八個月，同時購買飛機一百架左右，連同現有的空軍組成一個攻擊部隊，掩護渡海，準備明年夏季奪取臺灣。同時須考慮一個條件，即在閩浙兩省建立飛機隱蔽庫，即掘大山洞藏飛機。如無此項條件，則飛機不能隱蔽，亦不濟事。[7]
兩者結合起來看，當時毛澤東希望既能夠採取裡應外合、分化瓦解、爭取敵軍起義的辦法，用"較快的時間"解決臺灣問題。因為這種辦法在北平及後來的湖南、雲南、新疆、四川都取得了巨大成功。又看到了進攻臺灣沒有空軍支持的困難，準備用較長時間來準備進攻臺灣戰役，把進攻臺灣的時間定在明年夏季。
這時候，立即渡海進攻臺灣是有可能的。美國情報部門也認為，解放軍會緊接著進攻臺灣。
首先，國民黨政府大員四散，撤到臺灣的軍隊兵力嚴重不足，編製混亂、人心惶惶，已成驚弓之鳥。1948年"四大家族"之一的孔祥熙已和夫人宋藹齡隱居美國紐約作了寓公，次年6月另一巨頭宋子文也以料理家務為由赴美國，一去不復返。其他如前行政院長孫科、臺灣省主席魏道明、駐美國大使瀋劍虹等或避居香港，或逃奔南美洲，都拒絕前往臺灣。撤到臺灣的軍隊不算保安團、青年軍一類雜牌，作戰部隊只有20萬人，許多軍、師、團互不相屬，有編製無部隊，有軍官無士兵，雜亂無章，頗有烏合之眾之感。其中周至柔的空軍雖有官兵8.5萬人、各種型號飛機400架，但能夠作戰的不過半數，汽油只能支撐兩個月。桂永清的海軍更僅有3.5萬人，作戰艦艇50艘，也缺乏配件，能作戰的同樣不過一半。這些兵力還分散在舟山群島、金門馬祖至海南島的幾千里海疆上，臺灣本土防務十分虛弱。同樣，臺灣經濟狀況也十分凋疲，一下子增加了外來的二百萬人，資源困窘，物價騰飛，只靠印發鈔票對付一時。最主要的，是整個政權蔓延著"失敗主義"的濃厚空氣，起義投共接連不斷，這是臺灣的致命之處。連曾任國民黨中央部長的張道藩也自嘆：" 我現在覺得一切事情都沒有希望，既不能為黨國力挽狂瀾，也只有暫求苟全生命。""如果老是這麼拖下去，我真有自殺的可能。"
其次，目睹國民黨政權兵敗如山倒的美國政府，也不願再背上這個包袱。美國國務院和軍方雖然在對臺灣應採取什麼具體措施上意見不一而爭論不休，但總的看法都是臺灣失守已屬不可避免。早在1949年2月 10日，美國參謀長聯席會議就提出一份報告，認為目前在臺灣承擔任何軍事義務都是不明智的舉動，只建議在臺灣部署少量軍事力量支持那裡的政治行動。卻仍遭到國務院的強烈反對，國務卿艾奇遜認為：既然美國並不打算在臺灣大規模用兵，那麼任何顯示武力的做法都只能起到相反的作用，"這樣的代價是我們付不起的"。應該採取在政治上分離臺灣與大陸關係的辦法（即搞"台獨"活動），這種辦法也只能謹慎地掩蓋起來。他要求政府各部門必須"克制對臺灣表現出熱心"。[8] 10月1日中華人民共和國成立後，美國中央情報局分析，如果美國軍隊不干涉，至多到1950年底臺灣將"置於中國共產黨的控制之下"。
最後，草創之初的解放軍海軍、空軍擁有了第一批可供作戰力量。 1949年3月17日，中央軍委從東北老航校抽調一批人員，組成了中央軍委航空局，常乾坤為局長，王弼為政委。此時分散在各地的飛機有46 架。渡江戰役之後，從國民黨政權繳獲和接收的飛機設施和人員日益增多。7月正式成立瞭解放軍空軍司令部，10月25日劉亞樓被任命為第一任空軍司令員。到10月底，解放軍空軍共擁有飛機159架、航空技術人員2938人，接管飛機修理、裝配、配件廠32個。其中，美國、英國、日本製造戰鬥機、轟炸機、偵察機約60架，其餘為運輸機、教練機、聯絡機。航空技術人員中，飛行員共202人。全部飛機裡，約有一半狀況良好，其餘待修。[9] 11月，為了配合進攻臺灣，中央軍委決定在六個月內再組建兩個殲擊機團和一個轟炸機團。
海軍的建立比空軍稍晚。1949年4月23日，解放軍渡過長江佔領南京的那一天，解放軍的第一支編製海軍--華東軍區海軍在長江邊的泰州白馬鄉成立，張愛萍任司令員兼政委，當即接管了在長江下游起義的國民黨海軍第二艦隊和第五巡防隊的25艘護衛艦、炮艇。上海佔領後，軍事管制委員會共接收軍用艦艇及可改造為軍艦的船隻79艘。本年，從 2月到年底，國民黨海軍共有73艘艦艇、3300官兵起義加入解放軍海軍。1950年4月華東海軍成立一週年之際，已經擁有各種船艦134艘，總計43971噸。其中作戰艦艇51艘，16382噸；登陸艦艇52艘，20131噸；其餘為輔助船。[10] 加上其他地區，共約有近200艘艦艇。
總體上看，1949年秋解放軍的空軍、海軍還很弱小，數量和質量都不能和國民黨相比。但是，當時國民黨軍隊人心慌亂，處於守勢，兵力分散在舟山至海南島的海域。而解放軍士氣高昂，處於攻勢，可以相對集中力量作戰，加上民船、漁船也可運輸。因此在局部近海作戰中，也可以與國民黨軍隊相抗衡。正是在這種情況下，毛澤東對利用現有條件裡應外合進攻臺灣抱有很大希望。
然而，進攻臺灣面臨的困難仍然比想像的要大得多。
首先，一、二、四野分兵西進造成了東部兵力嚴重不足。當時駐守華東的只有三野，陳毅、粟裕等三野首長都駐留上海、南京等大城市指揮防務和剿匪、肅清沿海工作，轄下兵力十分分散：第七兵團進攻浙江東南和舟山地區、第八兵團擔任南京地區警備任務，宋時輪、郭化若任司令員、政委的第九兵團7個軍中有4個軍要負責上海地區防務，只能以3個軍作進攻臺灣的第一梯隊。至於向福建沿海進軍，只派出葉飛、韋國清任司令員、政委的第十兵團3個軍。這些部隊中許多戰士是北方籍，畏難海戰。因此8月2日毛澤東電告粟裕，把原計畫遷往青島的華東海軍留下歸他指揮攻臺灣，並說："你們積極準備攻臺灣是正確的。必須從各方面準備攻臺，打破幹部中的畏難心理。"[11]
粟裕給中央電報指出：目前臺灣守軍約7個軍20萬人，因此"對臺作戰必須三野全部參加，加上後勤人員及特種部隊共約五十萬人"，並建議調四野一個軍、華北一個軍前來策應海防。毛澤東也感到了這一點，曾於1949年10月31日的電報中指出："二野入雲貴川康後，三野只能防守華東，置重點於滬杭寧區域，以有力一部準備取臺灣，沒有餘力兼顧華北。""一旦有事，頗感兵力不足"。[12]
客觀地說，使得毛澤東把重點放在西部的原因，除了實行大迂迴、大包圍的戰略考慮外，還有一些國際因素影響。
在毛澤東原本的戰略中，新疆尚未列入進攻的主要方向，西北戰爭取得決定性勝利後，協助一野進軍西北的賀龍第十八兵團、楊得志第十九兵團應調回東部。[13]他甚至考慮可以暫時調彭德懷回來統一指揮二野、三野進攻福建和臺灣。5月23日，毛澤東在電報中指示，年底以前佔領蘭州、寧夏和青海，1950年春"開始經營新疆"。6月26日，毛澤東又致電指揮西北作戰的彭德懷，如進展順利，可於"明年春季或夏季佔領新疆"。 但是，秘密訪問蘇聯的劉少奇向國內傳達了斯大林的意見。
6月27日劉少奇到達莫斯科後中蘇兩黨舉行的第一次會談中，斯大林就提出，"不應當拖延佔領新疆的時間。因為拖延會引起英國人對新疆事務的干涉"。斯大林並表示願意提供40架殲擊機，幫助中共軍隊迅速入疆（後來又以無機場為由未派出）。[14] 根據當時的中共中央代表團政治秘書鄧力群1993年7月23日回憶，斯大林當時的理由是：英、美，特別是美國在策劃搞"土耳其斯坦共和國"。
斯大林的意見不是可以忽視的。毛澤東得知後立即要劉少奇通知斯大林，中共同意盡快佔領新疆。7月23日他給彭德懷發去電報說，蘇聯 "極盼早佔新疆"，建議彭德懷"冬季即佔領迪化，不必等到明春"。[15] 這樣一來，彭德懷7月14日已經指揮取得西北地區戰略決戰--扶眉戰役的勝利，8月26日又指揮蘭州決戰大勝，西北地區國民黨軍隊已經沒有可以抗衡的力量，但一野還必須繼續向新疆進軍，十八兵團轉攻西南，十九兵團進攻寧夏。東部暫時得不到應有的支持。
在劉少奇出訪蘇聯之前，中共中央政治局討論了請求蘇聯出動空軍、海軍配合解放臺灣的問題，建議劉少奇向斯大林試著提出這一請求，但大家並不抱太多希望。這時候，看到斯大林主動建議派空軍支援進軍新疆，7月25日毛澤東即電告劉少奇，要他即向斯大林提出，希望蘇聯提供幾百架飛機並代為培訓飛行員，爭取趕上進攻臺灣的戰役。斯大林爽快地答應了，但對派蘇聯空軍、海軍援助進攻臺灣，則表示難以贊同。他說，這樣一來的結果，必定會引起美國的介入，誘發美國和蘇聯之間的戰爭。蘇聯人民剛剛遭受了巨大的戰爭災難，他們很難理解必須這樣做的理由。[16]
當時在西南投入較大兵力還有一個國際原因，已經成立的越南民主共和國領導人胡志明來電，擔心西南地區的國民黨軍隊會逃到越南，對正在解放國土的越南軍民造成很大威脅。毛澤東為此特別致電林彪，要他部署程子華、陳庚部隊切斷敵人經雲南逃往越南的道路。
相比之下，蔣介石出於置之死地的考慮，卻對最後的落腳點臺灣予以了殊死的重視。1948年底，在東北和華北戰場上一敗塗地的蔣介石面對一片譴責，開始考慮暫時下野"引退"。美國參謀長聯席會議副主席魏德曼向他提出了一個"退保中國東南與臺灣地區"的建議。蔣介石思考再三，認為只有依靠美國的強大海上和空中軍事力量，利用臺灣海峽才能暫時阻止沒有海、空軍優勢的解放軍。1948年12月24日，蔣介石任命前參謀總長陳誠出任臺灣省政府主席，不久兼任臺灣省警備總司令；12 月29日他又派蔣經國為國民黨臺灣省黨部主任委員，協助陳誠經營臺灣。這是歷史上從未有過的重視臺灣之舉。1949年4月解放軍渡過長江後，5月蔣介石飛抵臺灣，6月在臺北設立總裁辦公室，成為實際上的國民黨政府最高領導核心。
6月21日，蔣介石以國民黨總裁身份首次出馬，親赴福州，召開駐閩部隊團以上軍官會議，一再強調說："大家應當知道臺灣將是黨國的復興地，它的地位的重要性異於尋常。比方臺灣是頭顱，福建就是手足。" 會後他親自召見部分師以上軍官說："有我領導你們，有臺灣在，即使大陸盡失，也可以復興。"[17] 會後，對國民黨軍駐守福建部隊進行了整編，確定了新的防禦部署。月底，蔣介石在臺灣又召開東南軍政會議，強調確保臺灣作為反攻大陸的基地，要求集中可能集中的力量，鞏固東南防務和臺灣外圍屏障。陳誠做了固守臺灣的軍事報告，7月18日他被任命為東南行政公署長官。此時，國民黨軍在福建沿海共有12至15萬兵力，超過解放軍第十兵團入閩的9萬人；在臺灣有20萬兵力，超過二野進攻臺灣第一梯隊的3個軍，相當於二野準備動用進攻臺灣的全部兵力。廈門、漳州失守後，蔣介石更加重視金門的戰略地位，說："無金門便無臺澎，有臺澎便有大陸"，急電湯恩伯固守；同時不顧在廣州的李宗仁國民政府安危，調胡璉的十二兵團北開金門增援。至於西南，蔣介石雖然飛赴重慶，要求胡宗南堅守，鼓吹"遷都重慶，割據西南"，但自己心中對西南前途已了如死灰，拒絕留在重慶"共存亡"。
從後來的戰事發展態勢看，湖南、新疆、雲南包括四川一部相繼和平解決，二野進攻西南並沒有遇到特別頑強的抵抗，多是追擊戰，鮮見太原、天津式的攻堅戰役。蔣介石部署的成都保衛戰也一捅即破。由於有陸運特別是航空、海運的優勢，一部分國民黨敗軍仍然撤到了海南島和臺灣，另一部分流竄到了泰國、緬甸。當時解放軍在西部佔有絕對優勢，雖然保證了戰事的順利發展，但兵力最後也過多了。新疆的許多部隊後來就地改編為新疆生產建設兵團。相形之下，東部沿海局部軍事力量對比解放軍並不佔有優勢。然而在一部分三野指戰員中，卻出現了輕敵、急躁情緒。
7月2日，第十兵團出發進軍福建，頭幾仗是順利的。8月13日、 10月17日攻佔福州、廈門之後，第十兵團的主要部隊和兵團首長、28 軍軍長、政委都留守城市處理市政和養病，只派28軍副軍長蕭鋒和政治部主任組成前線指揮所，從三個軍分別抽調7個團兵力進攻金門。由於缺少船隻，實際只有3個團登陸金門島，沒有一個師以上的指揮員在場統一指揮。
金門之戰打響之際，國民黨守軍已得到胡璉十二兵團增援達4萬人，大大超過解放軍登陸作戰部隊的8736人，於是解放軍遭致三年解放戰爭以來最大的失利，進攻部隊全軍覆沒，陣亡和被俘9086人（包括民工、船夫）。
金門作戰失利後，毛澤東即認識到了這一失誤的嚴重。10月29日，他以中央軍委的名義批轉了《關於攻擊金門島失利的教訓》的通報，要求"各兵團及各軍負責同志，引起嚴重注意"，並以中央軍委的名義寫下批語：
當此整個解放戰爭結束之期已不在遠的時候，各級領導幹部中主要是軍以上領導幹部中容易發生輕敵思想及急躁情緒，必須以金門島事件引為深戒。對於尚在作戰的兵團進行教育，務必力戒輕敵急躁，穩步地有計畫地殲滅殘敵，解放全國，是為至要。[18]
隨後，毛澤東對進攻海南島也採取了慎之又慎的態度。10月31日，他明確指示四野林彪：
因此在廣西問題徹底解決以前，鄧華兵團（兩個軍）必須全力鎮守廣州（主力）、韶州（一部）之線，不要進攻雷州半島，更不要攻海南島。華南分局決定鄧華兵團迅速離開廣州南進的計畫是不妥當的。[19]
11月3日，第三野戰軍第21軍發起定海（即舟山群島）戰役。4日，毛澤東本已復電同意粟裕等說畝eＷ髡椒槳福
