退台之初，蒋介石因在大陆战败，整日闷坐日月潭的涵碧楼中，反省大陆失败，并制定整体“反攻”计划。待重登大宝后，便全力投入稳定台湾，准备“反攻”的行动之中。而后随着年纪的增长，与国际局势的改变，反攻之心渐淡。而更多的将自己融入的家庭生活中，享受难得的天伦之乐。
蒋介石晚年非常喜欢逗狗、养鱼、摆弄花草。
蒋介石每天快用完午餐时，一条中型的白狗被放进蒋介石用餐厅里，接着一个侍卫人员拿着盘子，等待着蒋介石调拌白狗的饭食。据台湾资料称：蒋介石非常喜欢这条白狗，自然这条狗对蒋介石也非常亲热。常与蒋相处的牧师周联华，猜想蒋之所以喜欢这条狗，这狗一定是条名犬。好奇心驱使周联华问蒋的爱犬是什么种。蒋介石听后笑而不答。宋美龄一听便知道周联华外行，于是问他道：“你猜猜看是什么种呢？”这一问把周联华难倒了。周在这方面的确是外行，只会读圣经、布道。搜寻记忆，他想起在蒋介石官邸的庭院里，看到侍卫官训练警犬，他们受命寻找失物，不消片刻就把一方手帕找到了。周认为蒋的这条白狗一定是千中选一、万中选一的名犬了。周联华还记得宋美龄也有一条爱犬，它能担任警戒工作，有一次宋美龄和蒋介石开玩笑说：“你假装着打我，看看它帮助谁？”结果周联华看到的场面是：那条狗总是挡在蒋介石面前，不让蒋介石打宋美龄。周联华想：既然宋的那条狗如此乖巧，那么蒋的这条狗一定比宋的那条狗还要灵通。可是他搜尽枯肠，也想不出一个适当的、有名的品种来说出那条狗的出身。蒋介石见周联华回答不出，越发高兴。最后，还是由宋美龄揭穿这个谜底，她对周说：“我告诉你罢，你就是对狗很内行，也说不出它的品种，它是土生土长、台湾生的土狗”。
蒋介石逗完狗后，有时去庭院散步，有时4时半去散步。在庭院散步时，他总是走到水池边，在一张石凳上坐下来。然后将饼屑均匀地抛撒到水中，一会，成群的金鱼蜂拥到池边抢食。此刻，蒋介石异常兴奋，边喂金鱼边像检阅部队点名一样，每条鱼都取有一个名字，有一次他对左右说：怎么今天××还没有来吃？
蒋介石不仅喜爱逗狗、养鱼，而且还特别喜欢花卉，这一爱好鲜为人知。蒋常常将他喜爱而罕见的花卉，陈列在他常去憩息的“兰亭”里。他每次做完礼拜回来，几乎都到种满花木的园艺所里转一圈。据台湾资料称：蒋对花木的生长观察很仔细，往往比花匠还要细心。不仅如此，蒋还有时亲自摆弄花草。花匠们为蒋介石在官邸里建造一座玫瑰园，他兴致好时，就与花匠们改良花的品种，做插枝的工作。
最让蒋介石喜欢的是那些台湾产的蝴蝶兰。蒋曾对花匠说：“西洋兰太过艳丽，倒不如我们土产的蝴蝶兰，清艳芬芳。”1973年，蒋介石曾要林务局在海拔2600米的高山区，试种在寒带才能生长的牡丹。这些牡丹是日本农校河本教师精心培养改良的，过去每年献给蒋介石一些上品，前后有100多株。由于这些花木不适应台湾的气候，在官邸试种以失败告终。后来这种花木在高山地区试种成功，但蒋介石此时已不在人世了。
蒋介石在食的方面，早晨喜爱吃稀饭，有时吃一碗汤，用点咸菜。中晚两餐只有两三样小菜，平时在家宴客，总是很普通的四菜一汤，并不备酒。他每餐一小碗饭。招待外宾、记者或侨胞，通常都用简单的茶点，很少举行盛大的宴会。蒋介石吃一小碗饭是在日本军训时养成的。不饮茶，不吸烟，不喝酒和咖啡等刺激物品，数十年来如一日。据说蒋数十年来从未饮过一杯咖啡，喝过一杯酒或吸过一支烟。
