西方谚语说："每一个成功的男人，背后总有个能干的女人扶持他。"越来越有希望打败希拉里的奥巴马，背后即有三个女强人一路扶持他，而使他成为美国政坛可能缔造第一个黑人政治家入主白宫的历史。这三个女强人是奥巴马的外祖母、母亲和妻子。
奥巴马承认他的白人母亲对他影响最大。他的白人外祖父母是中西部堪萨斯州人，1950年即搬到夏威夷，生了女儿史坦莉．安．邓汉姆（Stanley Ann Dunham），但大家都叫她安。安18岁时和来自肯亚的黑人青年巴拉克．奥巴马相恋结婚，他们是在夏威夷大学上俄文课时认识，那是1960年，当时美国本土有廿几个州明令禁止黑白通婚。婚后生了小奥巴马，1963年安和黑人丈夫离婚，小奥巴马才2岁，8年后始和生父同住了一个月，那也是奥巴马父子的最后相聚。老奥巴马离开夏大后，到哈佛攻读经济学博士学位，但并无成就，他最大的"贡献"是和四个女人（包括两个美国白人）生了八个孩子，1983年车祸丧生，终年52。
安不久即和夏大的一位印尼留学生结婚，同时亦在夏大攻读人类学博士学位，当时她最好的朋友是她的论文指导教授艾丽丝．杜威（Alice Dewey）。艾丽丝的祖父即是鼎鼎大名的哲学家、胡适的老师约翰．杜威。
安把小奥巴马带至雅加达住了4年，她是个罗曼蒂克的自由派，也是个追求卓越的理想主义者，非常注意儿子的养成教育，常在半夜把奥巴马从床上叫起来听收音机里的美国函授课程，并亲自教他英文，同时也会和儿子一起观赏日落月出的美景。但安自己要在夏威夷和印尼之间奔波，搜集论文材料，没有太多时间亲自照顾儿子，于是她就把奥巴马交给她的父母抚养，安于1995年因卵巢癌病逝，终年52。
奥巴马的外祖母玛德琳（Madelyn）今年85岁，仍住在檀香山。她只有高中毕业，但极为苦干实干，从秘书做到夏威夷银行副总裁；而她的丈夫虽有大学文凭，但一辈子卖家具和保险的收入却还不及妻子所赚的钱。玛德琳认真抚养外孙奥巴马，把他送进最好的学校普纳荷中学，全校1200名学生，只有三个黑人，其中一个即是奥巴马。
奥巴马的母亲是个充满理想和幻想的学者兼白日梦者，而他的外婆则是脚踏实地的务实派。奥巴马显然都承续了母亲和外婆的特质。奥巴马说，外祖母深具中西部人谨慎与苦干的本性，他越长大越觉得外婆对他具有潜移默化之功。
奥巴马在白人外婆和母亲养育及调教下，奠定了良好的教育基础，并开启了他的向上意志。更重要的是，外婆和母亲的开明思想与包容心态，对成长时期的奥巴马极具激励作用。但奥巴马的前途需要他自己去开拓，他是个黑白混血，他必须一辈子面对黑白二族对他展示的异样眼光。首先，他必须要有种族认同，他毫不犹豫地认同黑人，但有些黑人基本教义派却嫌他"不够黑"。
奥巴马在加州西方（Occidental）学院读了2年即转学至哥伦比亚大学，毕业后在纽约打工，其父的死讯使他产生"生命短促，要活得有意义"的急迫感。于是，他奔向芝加哥，并以伊利诺州当他的第二故乡。在芝加哥黑人社区从事组织与动员工作之后，奥巴马敲定了以公职为志业的人生规画，他的第一步是投考哈佛法学院。
法学院毕业后，他在一家律师事务所与同是哈佛法学院出身的女黑人蜜雪儿．罗宾逊（Michelle Robinson）同事，蜜雪儿是他的主管，奥巴马追求她，受挫之后再追，终缔良缘，婚后生了两个女儿。
蜜雪儿的个性与脾气和奥巴马非常不同，她是个心直口快而又律己甚严的女性，但亦颇具幽默感。她在竞选时偶尔会调侃奥巴马生活邋遢，臭袜子乱扔，从冰箱取出牛奶和牛油后，常忘记放回原处。奥巴马自己亦承认桌面经常乱七八糟。蜜雪儿现在已不再糗她丈夫了，怕希拉里会用来当子弹。
蜜雪儿不仅是奥巴马生活上的"训导长"，也是他最重要的政治顾问，所有决策都参与，从竞选联邦参议员到民主党总统候选人提名，无役不与，而选战策略也都要问过蜜雪儿才能定夺。蜜雪儿本来在芝加哥大学附设医院当首席律师，现已请假助夫竞选。
三个女强人塑造了奥巴马的私人世界与公众生涯，他也不负她们的期许而成为政治明星。现已有不少评论家把他和150多年前的一位伊利诺政治家相提并论，那个政治家就是林肯。
