杨万里最初担任永州零陵县令时，宰相张浚因力主抗金被贬居在此，闭门谢客。杨万里钦佩其为人，三次前往拜谒而不得见，于是写书信力请，表明自己心境，张浚看了很受感动，接见他说“元符贵人，腰金纤紫者何隙，惟邹志完、陈莹中姓名与日月争光！”他勉励杨万里要效法先贤的“清直之操”，并勉之以“正心诚意”之学。杨万里铭记在心，将其读书之室取名为：“诚斋”，以明己志。
随后，杨万里任隆兴府奉新知县。恰值奉新大旱，百姓生活十分困苦。杨万里见牢中关满了交不起租税的百姓，官署府库却依然空虚，深知是群吏中间盘剥所致。于是他下令，全部放还牢里的百姓，并禁止逮捕、鞭打百姓，然后发给每户一纸通知，放宽其税额、期限。结果百姓纷纷自动前来纳税，不出一月，欠税全部交清。他的不扰民政治，颇获政绩，受到百姓称赞。
杨万里写了振兴国家的文章《千虑策》给朝廷，面对中原沦丧、江山唯余半璧的局面，从“君道”、“国势”、“民政”几方面深刻总结了靖康之难以来的历史教训，直率批评了朝廷的腐败无能，提出了整套的治理国家的方针策略，宋孝宗看文章切中时弊，任他为国子博士，杨万里又举荐朱熹、袁枢等十六人，都是正人端士。
宋光宗即位后，杨万里任秘书监，他立朝刚正，连上三札，要求光宗爱护人才，防止奸佞。做到“一曰勤，二曰俭，三曰断，四曰亲君子，五曰奖直言”（《第三札子》）。一次，他因地震而上书朝廷，给皇帝提了十条意见，提醒光宗要将国家命运系之于人民，节财用、薄赋敛、结民心，民富而后邦宁、兴国，触怒了光宗，被贬为江东转运副使。
杨万里实际上视仕宦富贵犹如敝帚，随时准备唾弃。刚做京官时，就预先准备好了由杭州回家的盘缠锁置箱中，又嘱家人不许买一物，以免一旦离职回乡时行李累赘，就这样“日日若促装”待发者。杨万里江东转运副使任满时，应有余钱万缉，他全弃之于官库，一文不取而归。回到南溪之上，自家老屋一区，仅避风雨。他为官清正廉洁，人们称赞他“清得门如水，贫惟带有金”，这正是他清贫一生的真实写照。
到了宋宁宗年间，韩胄依仗韩皇后的权势，爬上相位，大肆网络党羽，在朝中专权。有一年，他建了一座南园，以答应让杨万里入朝做高官为报酬，请杨万里为他这座园子作记。杨万里为人正直，一向鄙弃韩胄的为人，说道：“官位可弃，记不可作！”韩胄听后大怒，只好让别人执笔作记。此后韩胄一直主政，杨万里闲居在家达十五年之久，他每日忧国忧民，写道：“韩胄奸臣，专权无上，动兵残民，谋危社稷。吾头颅如许，报国无路，惟有孤愤！”
杨万里时刻关心国家命运，写了大量爱国诗篇。他在江、淮等地，亲眼看到沦丧于金国的宋朝大好河山和中原遗民父老，心中郁满国家残破的耻辱和悲愤，写了“何必桑干方是远，中流以北即天涯！”（《初入淮河四绝句》）他见到金山的吞海亭已成专为金使烹茶的场所时，发出深切的呼喊“大江端的替人羞！金山端的替人愁！”（《雪雾晓登金山》）他同情百姓疾苦，写了“荒山半寸无遗土，田父何曾一饱来！”（《发孔镇晨炊漆桥道中纪行》或寄讬家国之思，或呼吁抗战复土，或歌颂抗金将领，或讽刺卖国权奸，写出人民对风调雨顺、安居乐业的渴望。
杨万里一生正义敢言，不事权贵，这与那些斤斤营求升迁、阿谀逢迎之辈形成鲜明对照。岁月沧桑，那些曾经拥有的富贵功名何在？曾经权倾一时的势利小人哪一个不遭到人们的唾弃？只有美好的品质和高尚的节操永恒永纯，就像杨万里赞美的荷花那样，“接天莲叶无穷碧，映日荷花别样红”，纤尘不染，香飘人间。
