四十二歲的周正毅和中國大多數快速崛起的民間企業家一樣，既沒有堅實家庭背景，也沒有傲人的學歷，但他們都有一共同特色－快、狠、準，一旦抓住機遇，就勇往直前，甚至不擇手段。由缺乏「穩」，往往很容易衝過頭，最後落下個「看他起高樓，看他樓塌了」。
簡歷上寫的「大學學歷」，卻冠有令人目眩頭銜的周正毅，實際上只有小學學歷。據熟悉他的人士稱，這位出生於上海楊浦工業區的上海冒險家，小學就遇上了文化大革命，在那個革命時代幾乎就沒有真正上過什麼學。父親是個工人，家中有四兄妹，由於家裡困，因此改變生活的慾望非常強烈。十七歲那年，遇上了鄧小平改革開放，允許私人做小生意。於是，他丟下工人的□頭，先開小餛飩店，接著設攤賣廉價服裝。慢慢嘗到些甜頭，膽子也越做越大，開始穿梭於廣東、福建，自己提貨、出貨，運輸。後來和許多做香港、日本做淘金夢的上海人一樣，於一九八七年漂洋過海去了日本。名義上是留學，實際上是打工、做買賣。當時一○一生髮水在日本大賣，他嗅出發財味，就搶賣生髮水，果然被他發了一筆小財，也累積了第一桶金。
八九年他回上海開飯店，經濟新式餐飲，接著又開桑拿、卡拉ＯＫ。而此時，他太太毛玉萍與香港人合夥做地毯生意也得很順利，幾年生意下來，他們的原始積累已頗為豐厚，並常常往來與香港於上海之間，頗有跨國生意人的意味。
九四年，夫妻兩在上海國際飯店後的黃河路美食街賣下一棟五層樓房，開起了高檔的「阿毛燉品」，年利一千萬，在上海灘打下名氣。
此後，他開始經營股票，最早買的是別人不要的國有企業員工股，由於許多國有企業都虧本，企業員工紛紛把分到的股票丟出，周正毅專撿便宜貨，事後證明，他的眼光獨到，股票大好時，讓他翻了好幾番，資本累積到近十億。
上海股票嘗到甜頭後，正好遇上金融風暴，香港股市大跌，他立即調集數億資金入股香港藍籌「和黃」、「長實」等股票，一年多後大漲，令他再度嘗足了勝利的果實。
九七年，他成立「農凱集團」，將手頭膨脹的熱錢進軍上海最低檔時期的房地產，他研究和總結了那些做房地產失敗的教訓，不搞買地建房，而是專門收購「爛尾房」，經過整修，裝潢，房價好時，又是以數倍價格拋出。
錢越賺越多，膽子也越來越大，接下來，他開始收購上市公司股權、證券公司、大筆盤下土地，農產品、高速公路、遊船，甚至銀行。反正只有利可圖他都想做。但他的資金畢竟不是無限的，沒有錢自然就想到走銀行的門路。也埋下了他擴張過快的陰影。
另一方面，多金而溫文的他也令女性為之著迷，近幾年和他聯在一起的名女人，包括章小蕙等至少有半打以上，其中又以前亞姐楊恭如就被香港媒體炒得最熱。傳言周太太還為此帶人痛扁楊恭如。
